Los primeros datos que tenemos sobre la presencia humana en zonas próximas a El Colmenar nos remiten a la Cueva de Las Motillas, allí existen grabados y pinturas correspondientes al Paleolítico. En esta cueva también se encontró un ídolo de marfil de forma cilíndrica y unos 7 cm de longitud, y que apareció junto a restos cerámicos del periodo Campaniforme.

Muy cerca de este lugar, en el Cerro de la Fantasía, se encuentran los restos de Saepona, ciudad de origen romano. Aún se mantienen de pie dos de los laterales de un edificio considerado en algunas publicaciones como un templo, aunque en realidad se trata de un mausoleo; y en una colina cercana se conserva un "castellum aquae". A unos 2 km de Saepona, en dirección Sur, están los Baños de Pasadablanca, también de origen romano.

A un kilómetro de El Colmenar-Estación de Gaucín, al otro lado del río Guadiaro, existen unas importantes ruinas romanas que aún no han sido excavadas. El uso al que se dedicaba esta construcción permanece en la actualidad desconocido, aunque se piensa que podría haber sido alguna actividad relacionada con el transporte y acopio de agua.
Las ruinas conservan restos de muros construidos con sillarejos dispuestos en hileras perfectamente alineadas y también se puede apreciar todavía el arranque de dos bóvedas de cañón. Hasta hace muy poco, se podía ver en un cortijo próximo un capitel romano procedente de este lugar (se puede apreciar en una fotografía realizada hace unos años). En la actualidad, el capitel ya no se encuentra en el cortijo, desconociendose el lugar a donde ha sido trasladado.
La fecha de la construcción, a falta de excavaciones que permitan datarla con certeza, permanece incierta. Sin embargo, el hallazgo en el lugar de un sestercio de Faustina, nos permite aventurar una fecha próxima al siglo II d.J.C.
También se encuentran  restos cerámicos romanos en lado Norte del río, junto a las vías del ferrocarril.
Es necesario una rápida actuación para preservar este patrimonio histórico y evitar el expolio del que viene siendo objeto. Esta construcción es la prueba palpable de que la zona donde se asienta El Colmenar-Estación de Gaucín era ya habitada hace 2000 años y por tanto es parte de la historia del pueblo. Pedimos desde aquí la restitución del capitel al lugar de origen o bien que sea donado al pueblo de El Colmenar-Estación de Gaucín para ser expuesto en un lugar público.

Otro lugar interesante de visitar por su magnificas vistas es el Castillo de las Lomas, quizás de origen romano. Actualmente no quedan restos visibles de esta edificación. Está situado a 6 km al Noroeste del pueblo. En el diccionario geográfico Tomás López (S. XVIII) existe un dibujo de la zona en el que aparece como "castillo medio echo".

Los primeros datos escritos que conocemos sobre El Colmenar son los procedentes de una carta que D. Francisco Xavier Espinosa, cura de la Villa de Cortes, escribe a Medina Conde, canónigo de la Santa Catedral de Málaga. La carta lleva fecha de 15 de marzo de 1770, y en ella dice:

"...en el Castillo que llaman de Las Lomas, que sólo tiene ruinas Romanas: baxando á el Colmenar de Marín por la derecha, en la Majada que llaman del Alférez, a la ribera del Guadiaro, que está en este término, está otro despoblado, de que tengo medalla, como en el anterior, en donde vivieron despues los Árabes, por moneda que tengo suya."

Espinosa en su carta se refiere a los restos que se encuentran a 1 km de El Colmenar, y nos confirma su continuidad en época medieval. Esto demuestra que las inmediaciones de El colmenar han estado habitadas en los últimos dos milenios. Aunque la población había sido escasa.

El pueblo actual tiene su origen en la construcción de la línea de ferrocarril Algeciras-Bobadilla, cuyo último tramo fue inaugurado en 1892. Posteriormente, la construcción de la Central Hidroeléctrica, supuso la consolidación y desarrollo del actual núcleo urbano.
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